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  1. 奈良大学紀要
  2. 第15号

ALTERNATIVE SYNTHESIS OF THE END DISACCHARIDE OF THE SPECIFIC PHENOLIC GLYCOLIPID I ANTIGEN FROM MYCOBACTERIUM LEPRAE AND OTHER PARTIALLY MODIFIED DISACCHARIDES

https://nara-u.repo.nii.ac.jp/records/2001381
https://nara-u.repo.nii.ac.jp/records/2001381
3aa6efc0-9dbf-46fe-a919-bf1972c259f7
名前 / ファイル ライセンス アクション
AN00181569-19861200-1002.pdf ALTERNATIVE SYNTHESIS OF THE END DISACCHARIDE OF THE SPECIFIC PHENOLIC GLYCOLIPID I ANTIGEN FROM MYCOBACTERIUM LEPRAE AND OTHER PARTIALLY MODIFIED DISACCHARIDES
アイテムタイプ 紀要論文 / Departmental Bulletin Paper(1)
公開日 2011-02-17
タイトル
タイトル ALTERNATIVE SYNTHESIS OF THE END DISACCHARIDE OF THE SPECIFIC PHENOLIC GLYCOLIPID I ANTIGEN FROM MYCOBACTERIUM LEPRAE AND OTHER PARTIALLY MODIFIED DISACCHARIDES
言語
言語 eng
資源タイプ
資源タイプ識別子 http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
資源タイプ departmental bulletin paper
著者 藤原,剛

× 藤原,剛

ja 藤原,剛

ja-Kana フジワラ,ツヨシ

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和泉,真蔵

× 和泉,真蔵

ja 和泉,真蔵

ja-Kana イズミ,シンゾウ

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所属
値 教養部
所属
値 教養部
抄録
内容記述タイプ Abstract
内容記述 A simpler, more productive variation on the previously described [Infect. Immun., 43, 245(1984)]synthesis of the haptenic non-reducing-end disaccharide \nof phenolic glycolipid I of Mycobacterium leprae is described. Benzyl 2,3-O-is opropylidene-4-O-(3-O-methyl-2,4-di-O-acetyl-6-O-trityl-,β-D-glucopyranosy1)-α-L-rhamnopyranoside, synthesized as described previously, was de-tritylated and de-isopropylidenated, and methylated with diazomethane/BF3-etherate to give mostly the benzyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosy1)-α-L-rhamnopyranoside, but also some benzyl 2,3-di-0-methyl-4-0-(2,6-di-0-acety1-3,4-di-0-methy1-β-D-glucopyranosy1)-α-L-rhamnopyranoside, due to acetyl migration. Likewise, benzyl 2,3-O-isopropylidene-4-0-(2,4,6-tri-0-acety1-3-0-methy1-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside upon de-isopropylidenation and methylation yielded benzyl 2,3-\ndi-0-methyl-4-0-(2,4,6-tri-0-acety1-3-0-methy1-β-D-g1ucopyranosy1)-α-L-rhammopyranoside. Deacetylation and hydrogenolysis of these disaccharide derivatives yielded unblocked disaccharides which are suitable precursors of neoglycoonjugates to be used in the serodiagnosis of leprosy and probing the molecular requirements for antibody binding and immunogenesity.
書誌情報 奈良大学紀要
Memoirs of the Nara University

号 15, p. 8-15, 発行日 1986-12-01
出版者
出版者 奈良大学
ISSN
収録物識別子タイプ PISSN
収録物識別子 03892204
資源タイプ
内容記述タイプ Other
内容記述 Departmental Bulletin Paper
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